楚雄地区的教育事业始于汉代。据《后汉书·南蛮西南夷列传》记载，早在东汉元和年间(84-86)，王阜为益州太守时，就在益州郡境内的楚雄地区"始兴学校，渐迁其俗"。南诏、大理国时期，中原文化大量传入，各种不同形式的教育形式蔚然成风，中原的封建教育、科举考试体制已在境内确立。此后的500多年时间，以学宫、书院、义学为主要形式的旧式教育体系得到比较充分的发展，为地方造就了各类人才，很多人脱颖而出，在政界、学术界、文学艺术界取得了令人瞩目的成就。

　　教育的行政管理机构从明代起就比较健全，当时地方教育行政机构与内地无异，专设府、州、县学署，设有专职学官，专门负责教育和考试事宜。清代基本沿袭明代惯例。直到光绪三十二年(1906)，云南省开始设立学务局，次年改称省提学使司，于是各级行政专员，从省至县，始有行政隶属关系。楚雄境内的府、州、县所设立的学务公所，后改为劝学所，作为省学务局的下属机构，专门管理地方教育。

　　明清两代，云南省设立的提学道，后改为提督学政，学官皆为朝廷委派。学官以下，府设教授、州设学正、县设教渝，并各设训导一人辅助。如明永乐年间，姚安军民府设教授、训导。到清雍正二年，琅井设提举司，即从姚安府分出训导辅之。乾隆三十五年姚安裁府为州，州学教授改为学正。楚雄府设训导一员掌印，训导三员，司吏一员。楚雄县设教谕、司吏各一员。其余各州县，大同小异。在明代，楚雄各类学官皆来自外地，四川居多，教渝和馆师等师资也多来自省内其他府州。各教授、学正、教谕负责办理日常学务、组织考试的同时，也担任教师。

　　教学内容，大致在明嘉靖之后，方告系统，但也只设礼、射、书、数4科。习礼即有司所发的经、史、律、诏、礼仪各书，生员务必熟读精通。在学校的附近山林地边，设"射圃"以习之。书即书法，统一部署所临法帖，生员须日习500字。数即数学，中国传统的《九章算术》，皆须精通。由于楚雄一些地区属"边远之区，购书困难，秘本固不可得，然五经、通鉴、集览、四书皆颁之学署"。一般仅廪生的课书稍有保证，其余增生、附生只能自己设法借读。

　　书院是明代以来楚雄地区教育事业的一大奇观。楚雄境内的书院始于明正德八年(1513)所开办的姚安府栋川书院。此后兴办书院蔚然成风，到明代中期的嘉靖、隆庆年间形成高潮。后几经发扬光大，至清代康熙、乾隆年间再次形成高潮。境内各府、州、县书院林立。由东至西，依次有罗次县的罗阳书院、碧城书院和扶雅书院，禄丰县的松园书院、挂香书院和云龙书院，楚雄县的龙岗书院、南峰书院、龙泉书院、卢公书院、凤山书院和鹿城书院，镇南州的鹳和书院，南安州的汲泉书院、景贤书院和山天书院，姚州的栋川书院、南中书院、三台书院、麟凤书院、大成书院、鳌峰书院、德丰书院和结璘书院等。这些书院，有官办，但更多的是民办，或者官、绅、民共建。全地区共40余所书院，最后一所建于清光绪年间。

　　明清时期楚雄地区人才辈出，很多中举、中进士、入翰林者皆出自书院。明代姚安府最为突出，如土官高明映弃官从教，兴办结璘书院，"栽成后学，及门之士，成进士者二十二人，登乡荐者七十四人。"区区一个结磷书院，在一代人手里，就有如此成就，书院的影响和成就可想而知。明代的文人名士高宗寿、高风、黄澍、王鼎、陈生、苏时、李贽，清代的丁士可、杨辉祖、王谟、何兰汀以及滇中著名的陶氏世家、甘氏四桂等，都毕尽终身精力兴办书院，教书育人。